1968年法国学运前夕，孪生姐弟伊莎贝拉（伊娃?格林）和雷奥（路易斯?加瑞尔）因为电影，与来自美国的留学生马休（迈克尔?皮特）成为好朋友。姐弟两人将马休带到家中做客时，马休得到两人同是大学教授的父母的喜爱，住进他们家中，慢慢地，他喜欢上伊莎贝拉。学运开始后大学停课，三个年轻人因无所事事在房间里玩起有关电影导演和台词的游戏，游戏进行当中，伊莎贝拉知晓马休对她有意思，联合雷奥要求马休与她做爱，自此，由于父母出门度假，三人开始了如伊甸园般的日子，马休也慢慢发现伊莎贝拉和雷奥有不伦恋情，三人关系开始发生微妙的变化，而外面正如火如荼进行着的学运，似乎与他们无关。
阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。 咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离...
阿梅（叶倩文 饰）是船王的女儿，即将嫁给和自己门当户对的船业大亨之子丹尼。一场意外中，阿梅遭遇了车祸，连带着路过的阿强（郑浩南 饰）和其女友阿露倒了大霉，愤怒的阿强想要找阿梅讨个说法，没想到高傲的阿梅竟然绝尘而去。 之后，阿梅在一场派对上喝醉了酒，糊里糊涂的跌入了海中，挣扎之下，她爬上了一艘路过的游艇，让阿梅没有想到的是，阿强竟然在游艇之上，他将要护送这艘游艇驶往泰国。时间紧迫，阿梅只得跟随游艇的航线，也就是在此过程中，她和阿强之间的关系由最初的相互看不顺眼转变成为了心心相惜，可是两人都身陷在另一段缘分之中，他们能够将爱情进行到底吗？
Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。
李海松（蔡国权 饰）和黄春明（秦沛 饰）是从小到大的好友，如今，黄春明和妻子玛丽（姚炜 饰）已经八年之久了，而李海松依然过着无拘无束的快乐单身汉生活。饱受婚姻之苦的黄春明非常羡慕李海松的自由身，但他并不知道的是，人后的李海松常常会陷入孤独之中，非常渴望拥有一个温馨的家庭和一段稳定的关系。 实际上，李海松有一个交往多年的女友南希，可是南希是一个将全部心思都投入到了事业中的女强人，李海松屡次向她求婚，但都被后者婉拒。一次偶然中，李海松在机场结识了名为苏西（叶童 饰）的空姐，个性阳光开朗的苏西很快就吸引了李海松的注意。
该片以人工智能服务“Wonderland”为切入点，讲述与看不到的爱人进行视频通话，从而得到心灵慰藉的故事。
一次交通意外， 一个有才华但不得志的漫画家（梁朝伟 饰）遇上刚要出嫁之女鬼（王祖贤 饰），由此引出一段浪漫感人的人鬼隔世情。小女鬼來到阳间，对世事一无所知，幸遇资深女鬼（叶德娴 饰），二人互诉身世，原來叶夫早丧，因偷会嫁前情人，与子同被浸猪笼而死。小女鬼对漫画家情有独钟，暗中相助使他成为当红漫画家。但小女鬼却日渐虛弱。叶终于等到令其子转世机会，不过交换条件是要将小女鬼抓回阴间，因小女鬼实乃血魔之未婚妻子，叶为自己儿子作人，故不惜出卖小女鬼。漫画家决意闯入阴间与血魔决斗……
滨海大学的大三女生颜小佳（梁咏琪 饰）暗恋着体育积极分子闻涛（佟大为 饰），一次阴差阳错，她把一个无线电带回了家里，却从一个夜晚传来了呼叫的声音。对方男生说自己叫闻家辉（朱孝天 饰），喜欢玩短波，希望听到的人能回应。两人惊奇地发现彼此就读于同一所大学，约定次日见面。然而二人都沮丧地发现对方失约了。闻家辉被大雨淋了个透彻，质问颜小佳时却令小佳感觉愤怒——当天下午明明没有雨。正当双方都认为对方是骗子的时候，闻家辉发现自己的无线电没有插电……他们开始重新匹配资料，发现他们竟然是横跨了20年的存在！他们的友谊穿越了时空的界限，二人都享受着这难得的缘分，直到一天闻家辉说出了一件事情……
随着雨季的临近，人已埋、户已销的秦天（屈楚萧 饰）居然“重生”归来，给了老婆萧凡（王子文 饰）一个大大的惊喜，也给了周围人猝不及防的惊吓。面对这个记忆被清零，却年轻八岁拥有八块腹肌的“小奶狗”模样的秦天，萧凡决定先撩为敬。两人在日复一日的甜蜜互动中，曾经紧密相连的心也再度同频。这场奇迹似乎给了他们一次重新书写爱情的机会，倘若可以的话，真希望时间定格，雨不要停……
