普通青年刘十三（彭昱畅 饰），在城市中迷失自我，被外婆（艾丽娅 饰）带回了故乡，一个云边的小镇。童年好友程霜（周也 饰）和外婆陪伴着他，刘十三度过了一段平静的时光。他沿着祖祖辈辈留下的痕迹，认真倾听小镇的呼吸，在伸手能摸到云的小卖部，在高山与大海之间，在院子的桂花树下，逐渐走出往日的迷惘。有些人刻骨铭心，没几年就遗忘。有些人不论生死，都陪在你身旁。
即将拿到恋爱结果的年轻人，相恋后他曾拼了命，只为和TA在一起，为了让他幸福，他不惜以命相搏，然而，在家境、房子、婚姻等现实困境的考验下，似乎这些将他越推越远。他是否还记得曾刻在心底的誓言：所爱隔山海，山海皆可平，双向奔赴，是他的初衷……
在突破时间、距离与疫情终于相聚后，Joy和Ethan在加拿大终于相见，但长久的分别也给两人各自留下了改变的印记。
影片由三个短片构成——《魔法（比魔法更不真切）》《开着的门》《再来一次》。女性角色的多重性和镜像性是滨口之前的作品中的主题，在他的新作《偶然与想象》中也是如此。前作《欢乐时光》和《夜以继日》，从字面上看，颇有小说的味道，而《偶然与想象》则可以说是一部短篇小说集。叙事节奏 更强化了这一印象：三集，每集围绕一个女性角色展开，又分为三幕。三个短片讲述了一个意想不到的三角恋、一场未遂的诱惑和一个因误会而相遇的故事。尽管零散，但仍保持了有机的叙事流程，甚至还强调了这一点。虽然大部分的动作都发生在一个空间里，而且只有两个演员参与，这部电影却不让人觉得像一出室内剧。这不仅仅是由于对话的缘故，还在于其复杂的时空概念，最后一集几乎变成了科幻片。我们所见证的时刻都与感人的普遍命运相连，以选择、遗憾、欺骗和巧合为标志，它们是影片真正的主角。
祺已规划好何时同在日本留学的女友June（陈颖妍）结婚、退休等人生大事某日看过June发来的一封E-mail后，他休假来到日本。令他想不到的是，June已与他的死党Sam坠入爱河。
华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……
女作家黄然然写小说《浮生若梦》写到儿时卡壳，突然回忆起儿时暑假在农村奶奶家与几个农村孩子结下深厚的友谊，黄然然寻找到后二十几个伙伴后各了解到他们为了生计艰辛奋斗，也惹上了一帮混混的麻烦，黄然然挽救伙伴的过程中无意得罪了这帮混混险些丧失生命
电影讲述了过去和现代两段跨国爱情故事，一个爱情是讲俄罗斯芭蕾舞演员丽莎和海南陵水青年陈岸的爱情，另一段爱情通过画外音读信的方式，讲述了五十年代丽莎的爷爷（苏联专家）和海南女大学生李海燕的悲剧爱情故事。
Eva（蔡卓妍 饰） 与Adam（周柏豪 饰）拍拖十年多，却因一件小事突然分手。莫名被分手的Adam酒后与学生Mandy（ 卫诗雅 饰）发生了关系。可随后Mandy却在Adam家中意外发现了一本Eva所写的77次心碎记录，记事簿里Eva一次次的被伤害纪录历历在目?Adam愧疚不已，鼓起勇气在众目睽睽之前向Eva道歉。岂料，Eva却在Adam家中发现了Mandy的物品?到底她可否原谅Adam第78次呢？
故事讲述了龙城房地产公司经理尚佳因情感失意申请来到古镇漫村解决民宿园缺乏客源问题。为了调查游客少的原因，尚佳要以游客身份进入漫村民宿园，却误打误撞遇到农村画家石磊并展开唯美爱情。
大学毕业后的方远林在同学白佳琪的帮助下，进入了白家的公司。他靠着自己的努力从一名小职员在短短几年里做到了经理位置，事业上小有成就，深得老板欣赏。而白佳琪一直爱慕着他，但他放不下对家乡初恋女友的感情，更忘不了老村长对自己的资助和人生的指导……
霍树楷、司徒奕薇和赵维新为患难之交，楷与薇相恋，惟战乱令两人分离。战后，楷与薇重逢，却得知对他照顾有加的新暗恋薇，楷为报恩及薇前途着想甘愿让爱。楷决往婆罗洲行医，临行前向薇讹称已移情表妹安宝琼。薇伤心欲绝，决下嫁新，婚后夫妻恩爱。楷、琼婚后却因性格不合吵闹终日，弄致女儿意外身亡。楷大受打击，返港找薇说出当年隐衷，薇悲恸，后觉楷神志失常，幸得新悉心治愈楷。此时，琼觉悟前非，来港找楷，夫妻破镜重圆。
